Будущий участник Roomful of Blues Грег Пикколо начал музыкальную карьеру в 13 лет, играя на саксофоне в рок-группе the Rejects. Через два года он присоединился к Дюку Робилларду в качестве вокалиста группы the Variations. В 1970 году пути Пикколо и Робилларда вновь пересеклись уже в рамках Roomful of Blues, где Грег играл на тенор-саксофоне. Группа много гастролировала и постепенно добилась популярности. В 1979 году Робиллард ушел из группы, а на смену ему пришел Ронни Эрл. К этому моменту Пикколо уже де факто являлся лидером группы. Однако в 1990 году Грег покинул Roomful of Blues и начал сольную карьеру.

Группа Roomful of Blues была создана в далеком 1967 году и исходно играла жесткий чикагский блюз. Однако с течением времени музыканты добавили духовую секцию и начали включать в свою музыку элементы свинга, джаза и джамп-блюза. За долгую карьеру группа 5 раз номинировалась на Грэмми и завоевала множество других премий, включая семь блюзовых наград (в том числе лучшей блюзовой группе года в 2005).

Спокойный гитарный блюз